Yang Hyun Suk, người sáng lập YG Entertainment. Big Bang là nghệ sĩ thành công nhất của YG từ trước đến nay. Black Pink ra mắt năm 2016 và trở thành nhóm nhạc nữ Kpop đầu tiên có bốn đĩa đơn đứng ở vị trí số một trên bảng xếp hạng World Digital Song Sales của Billboard.

Vào tháng 3 năm 1996, Yang Hyun Suk, một thành viên cũ của Seotaiji & Boys, đứng ra thành lập YG Entertainment. Nhóm nhạc đầu tiên được ra mắt dưới trướng công ty là Keep Six với album duy nhất Six in tha Chamber phát hành vào tháng 5 cùng năm. Jinusean là nghệ sĩ tiếp theo ra mắt và là nghệ sĩ đầu tiên đạt được thành công lớn. 1TYM tiếp bước phát hành album cùng năm với CEO Yang Hyun Suk. 1TYM và Jinusean nhanh chóng đưa đến với công chúng thể loại âm nhạc Hip hop. Vào năm 1999, các nghệ sĩ của công ty cùng hợp tác thu âm album dưới tên YG Family.

Công ty nhanh chóng phát hành album của các nghệ sĩ mới, Perry, Swi.T, Wheesung, và album hợp tác thứ hai của YG Family cũng được ra mắt vào năm đó. Vào năm 2003, Big Mama ra mắt, là nhóm nhạc đầu tiên nổi tiếng nhờ giọng hát chứ không phải vẻ bề ngoài. Se7en cũng ra mắt sau đó, cùng với Lexy và Gummy. Năm 2005, YG Underground thành lập và phát triển để quản lý các nghệ sĩ là 45RPM và Stony Stunk. Ngoài ra, Se7en bắt đầu tiến ra nước ngoài và phát hành album tại Nhật, tham gia vào sự cộng tác giữa YG Entertainment và Nexstar Records. Big Bang ra mắt vào năm 2006 và đó là nhóm nhạc idol đầu tiên của công ty.

Big Bang nhanh chóng nổi tiếng kể từ khi ra mắt cho tới khoảng thời gian phát hành album tiếng Hàn thứ hai Remember. Năm 2008 cũng đánh dấu những album được phát hành bởi Gummy và Uhm Jung Hwa. Vào năm 2009, 2NE1 ra mắt và nhanh chóng trở thành một trong những nhà thống trị Kpop. Big Bang rẽ hướng sang Nhật Bản và phát hành album tiếng Nhật đầu tiên, For the World. G-Dragon, trưởng nhóm của Big Bang, phát hành album solo đầu tiên tại Hàn Quốc và nó trở thành album bán chạy nhất năm 2009.

Psy, một nghệ sĩ rap nổi tiếng, ký hợp đồng gia nhập năm 2010 và phát hành album Psy Five. Ngoài ra, công ty định tham gia thị trường chứng khoán nhưng đã bị từ chối. Người ta cho rằng lý do là vì YG Entertainment có quá ít nghệ sĩ và thu nhập không ổn định, cho dù thu nhập của công ty tăng dần tại Hàn Quốc và Nhật Bản vào năm 2009. YG Entertainment đã thông qua Ủy ban giao dịch chứng khoán công khai trên KOSDAQ để tham gia. Giá cổ phiếu dự kiến sẽ vào khoảng 24.600-28.800 won (khoảng 22–26 USD). Khoảng 35 triệu won sẽ kinh doanh chào bán công chúng.Sau đó PSY phát hành ra MV mới mang tên Gangnam Style, MV này đạt được trên 1.000.000.000 lượt xem trên YouTube, PSY vừa được nhận giải MV xuất sắc tại giải MTV được tổ chức vào tháng 11 năm 2012. Sau thành công rực rỡ đó, PSY tiếp tục cho ra MV Gentleman. Năm 2014, Gangnam Style đã chạm mốc 2.000.000.000 lượt xem trên Youtube và là MV có nhiều lượt xem nhất trên toàn thế giới tính đến lúc đó.

YG Entertainment đã ra mắt Blackpink vào năm 2016,[2] tiếp theo là rapper solo One vào năm sau.[3] Cuối năm đó, YG đã phát động một chương trình tài năng mang tên Mix Nine, một cuộc thi giữa các thực tập sinh từ các cơ quan khác nhau.[4][5] Mặc dù đội chiến thắng đã được lên kế hoạch ra mắt với tư cách là thần tượng, YG tiết lộ rằng lần ra mắt cho nhóm chiến thắng nam đã bị hủy bỏ.[6][7] Sự thất bại của chương trình đã dẫn đến khoản lỗ 7 tỷ KRW trong quý đầu tiên và 4 tỷ KRW trong ba tháng cuối năm 2017,[8][9] khiến JYP Entertainment vượt qua YG để trở thành công ty K-pop có giá trị cao thứ hai.[10]

Vào tháng 5 năm 2018, Psy đã rời công ty sau 8 năm gắn bó.

Sau vụ bê bối của Burning Sun liên quan đến cựu thành viên Seungri của Big Bang, những cáo buộc tham nhũng xung quanh Yang Hyun-suk và vụ bê bối ma túy liên quan đến cựu trưởng nhóm B.I của iKon, Yang Hyun-suk đã từ chức CEO và rút lui khỏi tất cả các vị trí trong YG Entertainment và em trai của ông, Yang Min-suk, cũng đã từ chức CEO vào ngày 14 tháng 6 năm 2019.[11][12][13][14] Hwang Bo-kyung được bổ nhiệm làm CEO mới của YG Entertainment vào ngày 20 tháng 6 năm 2019.[15]